Reuben Feffer (Ben Stiller) protivi se riziku, ali njegov uređeni i planirani život se zakomplicira kada se tijekom medenog mjeseca njegova supruga (Debra Messing) zainteresira za mišićavog kubanskog instruktora ronjenja (Hank Azaria). U isto vrijeme na pozornicu stupa Polly (Jennifer Aniston),...
Iako mu je tek dvadeset jedna godina, tvrdi da je spavao s više od 1500 žena. No jedan jedini put kada je bio odbijen od prave ljubavi, prekrasne i nevine Ane, Don Juan de Marco nema drugoga izbora, nego oduzeti si život. No u tom ga pokušaju spriječi policija, a veliki zavodnik završi u...